قبل از ورود به مسیر فعلی خود در مربیگری فوتبال، الساندرو نستا تجربه‌ای طولانی و پرافتخار در دوران بازیگری خود داشت که بیش از دو دهه به طول انجامید. او دوران نوجوانی و جوانی خود را در لاتزیو گذراند و در سال ۱۹۹۳ برای این باشگاه به میدان رفت و به بخش کلیدی از تیم اصلی تبدیل شد و تقریباً ده سال در این باشگاه ماند.
نستا به لاتزیو کمک کرد تا در فصل ۱۹۹۹/۲۰۰۰ عنوان قهرمانی سری آ را به دست آورد و همچنین دو جام کوپا ایتالیا، جام برندگان جام اروپا، سوپر کاپ و سوپر جام فوتبال ایتالیا را فتح کرد. لیگ در بین سال‌های ۲۰۰۰ تا ۲۰۰۲، هر سال الساندرو را به عنوان بهترین مدافع سری آ معرفی می‌نمود، هرچند مشکلات مالی در نهایت باعث شد که لاتزیو در سال ۲۰۰۲ این مدافع میانی را بفروشد.
با پیوستن به آث میلان، الساندرو در دوران اوج خود بود و بخشی از دفاع قدرتمند این باشگاه را در کنار بازیکنانی مثل پائولو مالدینی، یاپ استام و کافو تشکیل می‌داد. ملی‌پوش ایتالیایی در اولین فصل حضورش با روسونری (آ.ث. میلان)، اولین قهرمانی لیگ قهرمانان اروپا از دو عنوان خود را به دست آورد و در فصل بعدی، سری آ را نیز فتح نمود.
نستا یک دهه کامل در میلان ماند و در این مدت یک قهرمانی دیگر سری آ به همراه چندین جام دیگر به دست آورد. این مدافع که بخشی از تیم ملی ایتالیا در قهرمانی جام جهانی ۲۰۰۶ بود، پیش از بازنشستگی در سال ۲۰۱۴، تجربه کوتاهی با مونترال ایمپکت و تیم هندی چنایین داشت و سال بعد وارد مربیگری فوتبال شد.
الساندرو، مدافعی با استعداد استثنایی در طول دوران حرفه‌ای خود بود و با برخی از بزرگ‌ترین استعدادهای تاریخ فوتبال روبه‌رو شد. در سال ۲۰۲۱، در گفتگو با Calciatori Brutti از طریق GOAL، این اسطوره فاش کرد که مقابله با کدام حریف برای او خیلی سخت و دشوار بوده است.
در فصل ۲۰۱۱/۱۲، آخرین سال نستا در لباس آث میلان، او ۳۷ ساله بود و همچنان در ترکیب تیم حضور داشت. الساندرو در تمام رقابت‌ها بیش از ۲۰ بازی برای باشگاه انجام داد و همچنان بخشی ارزشمند از تیم محسوب می‌شد، اما طبیعتاً با توجه به سنش، دیگر در اوج آمادگی و قدرت خود نبود. با این حال، به او اعتماد کردند تا در رقابت‌هایی مانند لیگ قهرمانان اروپا نیز در ترکیب اصلی بازی کند.
سال ۲۰۱۲، لیونل مسی تحت هدایت پپ گواردیولا در تیم بارسلونا شگفت‌انگیز عمل کرد و توانست ۹۱ گل به ثمر برساند؛ تیمی که در آن زمان بهترین تیم جهان محسوب می‌شد. میلان در رقابت‌های اروپایی با بارسلونا روبه‌رو شد و هنگام بازگو کردن یکی از این دیدارها، نستا گفت:
در دقیقه دهم، من به مسی لگد زدم و از فرط خستگی روی زمین افتادم، ستاره‌ها را می‌دیدم. او دستش را دراز کرده بود تا من را بلند کند. در آن لحظه از نظر ذهنی مرا نابود کرد. می‌فهمید؟ من روی زمین بودم و وقتی بعد از دو ثانیه چشمانم را باز کردم، صورتش را دیدم و دستش را جلو آورده بود تا کمکم کند بلند شوم. او در همان لحظه از نظر ذهنی مرا نابود کرد.
احتمالاً نستا این تجربه را نشانه‌ای می‌دانست که دورانش در فوتبال اروپا به پایان رسیده، چرا که در سال ۲۰۱۲ به لیگ MLS رفت. با وجود فرم فوق‌العاده مسی در آن زمان، بارسا موفق به قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا ۲۰۱۱/۱۲ نشد و چلسی در فینال بایرن مونیخ را شکست داد.
ستاره آرژانتینی تاکنون هشت بار برنده توپ طلای جهان شده و جایزه «پای طلایی» تنها افتخاری است که لیونل مسی هنوز موفق به دریافت آن نشده است؛ بنابراین هیچ شرمی در این نیست که کسی، حتی در اوایل دهه ۲۰۱۰، در مقابله با او دچار چالش و مشکل شود. اگر بخواهیم دقیق‌تر نگاه کنیم، این نشانه‌ای است از توانایی خارق‌العاده لیونل مسی که حتی یک اسطوره در پست دفاعی نیز او را چنین تهدیدی می‌دید.
بدون نظر