کلینت ایستوود در سال 1950 به ارتش ایالات متحده فراخوانده شد و در سال 1953 مرخص شد. او که در فورت ارد کالیفرنیا مستقر بود، در حادثه ای پس از اینکه سوخت هواپیمای بمب افکن داگلاس AD تمام شد و در اقیانوس سقوط کرد، نزدیک بود جان خود را از دست بدهد. اما در نهایت ایستوود و خلبان با یک قایق نجات توانستند به ساحل برسند. چاک هیل، یکی از کارمند استودیوی یونیورسال، ایستوود را هنگام فیلمبرداری در فورت ارد دیده بود و او را به کمپانی یونیورسال برد. ایستوود قد بلند با چهره ای چشمگیر، در نهایت در سال 1954 با یونیورسال قرارداد امضا کرد. وی پس از همکاری با کارگردانانی مانند سرجیو لئونه و دان سیگل، تصمیم گرفت خودش پشت دوربین بنشیند و اولین کارگردانی خود را با فیلم Play Misty for Me در سال 1971 انجام داد. در طول چند دهه بعد، ایستوود به تثبیت حرفه خود به عنوان یک بازیگر و کارگردان ادامه داد.
1954-1958
ایستوود اولین بار در سال 1954 با یونیورسال قرارداد بست و استودیو ترتیبی داد که ایستوود در کلاس های بازیگری شرکت کند. علیرغم استعدادی که داشت، قراردادش با یونیورسال در سال بعد فسخ شد. سپس به آژانس مارش ملحق شد و در آنجا نقش بزرگی در فیلم The First Travelling Saleslady ایفا کرد و بعداً در فیلم Escapade در ژاپن بازی کرد. ایستوود که هنوز در تلاش برای یافتن جایگاه خود بود، در سال 1956 به آژانس کومین-النیک و سپس میچل گرتز در سال 1957 روی آورد. او توانست تعداد انگشت شماری از نقش های کوچکتر را از طریق هر دو آژانس به دست آورد، اما همچنان منتظر بود تا نقش بزرگ خود را بازی کند.
اما اوضاع آنطور که او انتظار داشت پیش نرفت و در سال 1958 به این فکر می کرد که «شاید باید کسب و کار را رها کنم و سراغ کار دیگری بروم». اما او همیشه قدردان همسرش مارگارت جانسون، است که او را مجبور به ادامه راه کرد.
1958
این کارگردان برنده جایزه اسکار حضور پر رنگی در نقش رادی یتس در سریال وسترن Rawhide شبکه CBS داشت. این مجموعه تلویزیونی محبوب وسترن، سرآغاز علاقه ایستوود به کارگردانی بود.
1967
ایستوود برخلاف نقش خود در Rawhide، به یک ضدقهرمان در سه گانه Dollars به کارگردانی سرجیو لئونه تبدیل شد. او ابتدا در مورد بازی دراین فیلم مردد بود، اما با شروع فیلمبرداری به آن امیدوار شد. این فیلم ها ایستوود را به شهرت رساند.
1968-1979
این بازیگر با دان سیگل ملاقات کرد و دوستی عمیقی بین آنها شکل گرفت. بیش از یک دهه، این دو در مجموع در پنج فیلم با هم کار کردند. ایستوود درباره حمایت سیگل از اولین کارگردانی خود گفت: «وقتی تصمیم گرفتم می‌خواهم کارگردانی کنم، به سراغش رفتم. او از فیلمنامه خوشش آمد و گفت: تو باید کارگردانی کنی. اجازه بده من اولین کسی باشم که کارت درخواست انجمن کارگردانان آمریکای تو را امضا می‌کند. بنابراین وارد انجمن شدم و راه افتادم و دویدم.»
1988
در سال 1971، ایستوود اولین کارگردانی خود را با فیلم Play Misty for Me آغاز کرد و در ادامه اولین فیلم وسترن خودش به نام High Plains Drifter را کارگردانی کرد. او با شهرت تثبیت شده به عنوان کارگردان سینما، در دهه 70 و 80 به کارگردانی و بازی در فیلم‌های موفق تجاری ادامه داد.
1993-1995
ایستوود اولین جایزه اسکار خود را در سال 1993 با فیلم Unforgiven دریافت کرد. این فیلم عناوین بهترین فیلم و بهترین کارگردانی را در مراسم اسکار به خود اختصاص داد. در سال 1994، ایستوود یکی از با ارزش ترین جوایز افتخاری فرانسه، Ordre des Arts et des Lettres را در جشنواره فیلم کن دریافت کرد.
2003
کلینت ایستوود در سال 2003 جایزه یک عمر دستاورد هنری انجمن بازیگران سینما را به خانه برد. در همان سال، کارگردانی Mystic River را بر عهده گرفت که برای اولین بار در جشنواره فیلم کن به نمایش درآمد و جایزه مربی طلایی را دریافت کرد.
2004
ایستوود در سال 2004، درام ورزشی Million Dollar Baby را کارگردانی و بازی کرد. این فیلم در گیشه داخلی و بین المللی موفق شد و در هفت بخش نامزد دریافت جایزه اسکار شد که جوایز بهترین فیلم، بهترین کارگردانی، بهترین بازیگر زن و بهترین بازیگر نقش مکمل مرد را به دست آورد. ایستوود در آن زمان 74 ساله بود.
2008
بعد از Million Dollar Baby، ایستوود به کارگردانی ادامه داد، اما تا سال 2008 به غیر از Gran Torino در هیچ فیلمی به عنوان بازیگر ظاهر نشد. او در سال 2006 دو فیلم درباره نبرد ایوو جیما در جنگ جهانی دوم ساخت. اولین آن، Flags of our fathers که اولین حضور اسکات، کوچکترین پسر او نیز بود. دومی، Letters from Iwo Jima بود که برنده جایزه گلدن گلوب بهترین فیلم خارجی زبان شد.
2014
این بازیگر و کارگردان در سال 2014 فیلمی درباره چیس کایل، تک تیرانداز آمریکایی، با نام American Sniper ساخت و علاوه بر فروش موفق، نامزدی جایزه اسکار و برنده جایزه آکادمی ژاپن برای فیلم خارجی در سال 2016 را برای او به همراه داشت.
2018
ایستوود در سال 2018، به عنوان کارگردان و بازیگر در فیلم The Mule حضور یافت که اولین نقش او پس از فیلم Trouble with the Curve در سال 2012 بود.
2023
Juror No. 2 که انتظار می رود آخرین فیلم ایستوود باشد، یک فیلم هیجان انگیز آمریکایی است و نیکلاس هولت و تونی کولت در آن بازی می کنند. ساخت این فیلم در ژوئن 2023 آغاز شد، اما ماه بعد به دلیل اعتصاب بزرگ هالیوود، متوقف شد.
آخ سی کر دوران
عاشق فیلمای وسترن ایستوودم